Перейти до основного вмісту

  29.10.2022.

7 МСТУ. Хімія.Урок №21.

Тема. Фенол.

Домашнє завдання. У робочий зошит законспектуйте матеріал, який помічено червоним кольором

1.Склад і будова молекули. Представником органічних речовин, у молекулах яких гідроксильні групи безпосередньо сполучені з бензеновим кільцем, є фенол. Склад молекули цієї речовини розглядають як похідну бензену, у молекулі якого один атом Гідрогену заміщений на характеристичну гідроксильну групу. Структурна й молекулярна формули фенолу відповідно

Як бачимо зі структурної формули та моделі молекули фенолу (рис. гідроксильна група -OH безпосередньо сполучена з атомом Карбону бензенового кільця. Отже, молекула фенолу має форму правильного шестикутника, у якому атоми Карбону розміщуються під кутом 120°, тобто молекула фенолу плоска.

Масштабна модель молекули фенолу

2.Фізичні властивості. Фенол — безбарвна кристалічна речовина з характерним запахом, отруйна. На повітрі окиснюється й набуває рожевого забарвлення. Оскільки температура плавлення фенолу становить 42 °С, то він добре розчиняється в гарячій воді. У цьому легко переконатися, якщо пробірку з фенолом помістити в склянку з гарячою водою. Має антисептичну дію.

3.Хімічні властивості. 

За складом молекули фенолу можна спрогнозувати його властивості. Оскільки молекула фенолу містить гідроксильну групу, він має проявляти властивості, характерні для цієї групи. Однак у його молекулі є бензенове кільце, а отже, йому притаманні також властивості бензену.

Реакції за гідроксильною групою. Проведемо віртуальний дослід. Покладемо в пробірку кристали фенолу та нагріємо до плавлення. Якщо додати невеликий шматок металічного натрію, то в пробірці виділятиметься газ водень. Отже, відбулася реакція заміщення:

Отже, можна зробити висновок, що фенол проявляє властивості, подібні до властивостей спиртів.

На гідроксильну групу здійснює певний вплив і бензенове кільце. Воно відтягує на себе електронну густину атома Оксигену гідроксильної групи, послаблюючи між ними зв'язок. Атом Гідрогену стає рухливіший, що теж впливає на властивості фенолу.

Завдяки наявності бензенового кільця фенол, на відміну від спиртів, реагує з розчином лугу, утворюючи сіль і воду:

На відміну від спиртів фенол проявляє кислотні властивості. У розчині він дуже слабо дисоціює:

С6Н5ОН ⇄ С6Н5О- + H+.

Тривіальна назва фенолу — карболова кислота.

Реакції в бензеновому кільці.  реакція бензену з бромом за звичайних умов не відбувається. А в молекулі фенолу наявність гідроксильної групи впливає на зв'язки між атомами в бензеновому кільці: у положеннях 2, 4, 6 атоми Гідрогену мають більшу рухливість. Тому бромна вода реагує з фенолом, заміщаючи атоми Гідрогену на атоми Брому:

Унаслідок реакції утворюється білий осад 2,4,6-трибромофенолу.

Отже, можна зробити висновок, що фенол вступає в реакції заміщення за гідроксильною групою та бензеновим кільцем.

4.Вплив на здоров'я людини та довкілля.

 Фенол є продуктом переробки кам'яного вугілля, а вам відомо, що вуглеводнева сировина за недбалого застосування негативно впливає на здоров'я людини й довкілля. Під час синтезу феноло-формальдегідних пластмас, барвників, вибухових речовин відбуваються викиди отруйних газів у довкілля. Разом з іншими промисловими відходами фенол потрапляє в стічні води, унаслідок чого гинуть водні рослини, отруюється риба.

Фенол — отруйна речовина, що становить загрозу не тільки для здоров'я людини, а й для рослин і тварин. Тому виробництво й промислове використання фенолу тісно пов'язане з питаннями екології, з охороною природи від промислових відходів, що містять фенол.

Кожна людина, яка працює на коксохімічному виробництві або на виробництвах, пов'язаних із використанням фенолу, має усвідомлювати цю небезпеку для здоров'я та екологічної ситуації в країні, бути відповідальною перед суспільством за чистоту повітря, водойм і ґрунтів, адже це безпосередньо впливає на здоров'я та працездатність громадян.

ПІДСУМОВУЄМО ВИВЧЕНЕ

• Склад молекули фенолу розглядають як похідну бензену, у молекулі якого один атом Гідрогену заміщений на характеристичну гідроксильну групу -ОН.

• Молекулярна формула фенолу С6Н5-ОН.

• Фенол — безбарвна кристалічна речовина з характерним запахом, отруйна, легкоплавка, добре розчиняється в гарячій воді.

• Фенолу властиві реакції заміщення, що відбуваються за гідроксильною групою та в положеннях 2, 4, 6 у бензеновому кільці. Це зумовлено впливом гідроксильної групи на бензенове кільце.• Фенол і його похідні є загрозою для здоров'я та працездатності людини, становлять значні екологічні небезпеки.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

  • 1. Позначте молекулярну формулу фенолу.

А С6Н5-СН3

Б С6Н52Н5

В С6Н5-ОН

Г С6Н5-О-СН3


• Фенол міститься в складі багатьох ліків для дітей. Їх використання спричиняє виникнення побічних явищ, що загрожують здоров'ю та життю. Належить до ІІ класу небезпеки — високонебезпечні речовини (За матеріалами сайта https://halykoo.ua/uk/chim-nebezpechnij-fenol-dlya-organizmu-ditini/).


Коментарі

Популярні дописи з цього блогу

 30 жовтня 2020. 94 трактористів. Хімія. Урок №12. Тема. Складання електронно-графічних схем утворення з в ’язків   ковалентного, йонного, металічного. Домашнє завдання: - у робочий зошит законспектуйте механізм утворення ковалентного(види гібридизації), йонного, металічного з в ’язків : - на закріплення: питання наприкінці теми(усно). 1.Ковалентний зв’язок Механізм утворення ковалентного зв’язку розглядають на прикладі утворення молекули водню: Н + Н = Н 2 ,                ΔН = -436 кДж/моль.  Збільшення електронної густини зближує ядра, виникає зв’язок між атомами, виділяється енергія. Хімічний зв ‘язок, який утворюється внаслідок узагальнення електронів взаємодіючих атомів (утворення спільної електронної пари), називають ковалентним.   Сполуки з ковалентним зв’язком називають  гомеополярними  або  атомними . sp -Гібридизація Гібридизація однієї  s -  та однієї ...

92 електромонтерів. Біологія і екологія.

Біологія і екологія. 28.04.2020. Група 92 електромонтерів. Урок №35 Тема. Типи звязків між популяціями різних видів в екосистемах. Домашнє завдання. 1. Дайте означення понять трофічний рівень, трофічний ланцюг, трофічна сітка. 2. Схарактеризуйте типи зв'язків між популяціями різних видів в екосистемах. 3. Наведіть власні приклади таких зв‘язків. 4. На закріплення п роаналізуйте наведену трофічну сітку й дайте відповіді на запитання: Які організми розміщені на першому трофічному рівні?  На якому трофічному рівні розміщені миша та коник?  Які організми живляться рослиноїдними тваринами? Трофічні зв'язки.   Ці зв'язки виникають тоді, коли організми одного виду живляться організмами іншого (живими особинами, їхніми рештками або продуктами їхньої життєдіяльності). Функціонування екосистеми пов'язане з перетворенням енергії. Основним джерелом енергії більшості екосистем є сонячне світло, яке фототрофи перетворюють на енергію хімічних зв'яз...
  23.03.2021. 95 трактористів. Біологія і екологія. Урок №46. Тема. Практична робота №3 "Визначення ознак адаптовності різних організмів до середовища існування" Зробити  звіт  практичної роботи у робочому зошиті. 1.        Розглянути колекції комах . 2.        Заповнити таблицю «Адаптації ссавців». 3.        Заповніть таблицю «Пристосування організмів до навколишнього середовища». 4.        Дайте відповіді на запитання. Висновок про виконану роботу. ІНСТРУКЦІЙНА КАРТКА ПРАКТИЧНОГО ЗАНЯТТЯ з теми « Визначення ознак адаптованості різних організмів до середовища існування » 1. Інструктаж з техніки безпеки 2. Теоретичні відомості Більшість сучасних вчених визначають адаптацію як невід’ємну властивість життя. Адаптації можна вважати еволюційними пристосуваннями організму до середовища його існування, що постійно виникають, змінюються і зникають. У вуз...